高考化学复习学案
第39课 分子的性质
一、共价键的极性
1、极性键与非极性键
原子通过共用电子对形成共价键时,如果双方原子的电负性相同,共用电子对不偏移,形成非极性键;如果双方原子电负性不同,共用电子对会偏向电负性大的一方,形成极性键,且电负性的差值越大,极性越强。
2、共价键的极性对化学性质的影响
共价键的极性对分子的化学性质存在普遍的影响,下面仅举两个例子。
(1)羧酸的酸性
羧基中的O—H是一个极性键,共用电子对偏向电负性大的O原子,使O原子带负电荷,H原子带正电荷,C=O会使O—H的极性增强,所以羧酸能电离出氢离子而呈弱酸性。
与羧基相连的R基团对其酸性有明显的影响。
如果R是烷基则有推电子效应,使O—H极性减弱,使之不易电离,酸性减弱,且R的推电子效应越强,酸性越弱。如,酸性HCOOH > CH3COOH。
如果R中含有电负性大的卤原子,则有吸电子效应,会使O—H极性增强,使之更易电离,酸性增强,且R的吸电子效应越强,酸性越强。如,酸性CF3COOH > CCl3COOH > CH3COOH。
(2)苯酚的性质
一方面,苯环会使O—H的极性增强,使苯酚能电离出氢离子,有很强的酸性。
另一方面,羟基对苯环也会产生影响,使其邻、对位的C—H极性发生变化,容易被取代。
二、极性分子和非极性分子
1、概念
极性分子:分子的正电中心和负电中心不重合,键的极性的向量和不为零。
非极性分子:分子的正电中心和负电中心重合,键的极性的向量和为零。
2、极性和非极性分子的判断方法
(1)只含非极性键的分子是非极性分子。
注意:臭氧分子中的共价键是极性键,因而臭氧分子是弱极性分子。
(2)如果分子结构是完全对称的则是非极性分子。如,左右对称的直线形(CO2、CH≡CH)、平面正三角形(BF3)、正四面体形(CH4、P4)、中心对称结构(C6H6、C60)等。如果分子结构不完全对称则是极性分子。如,V形(H2O)、三角锥形(NH3)、四面体形(CH3Cl)等。
(3)对ABn型分子:中心原子A化合价的绝对值处于最高价,一般为非极性分子,否则为极性分子,如SO3为非极性分子,SO2为极性分子;中心原子A没有孤电子对,一般为非极性分子,否则为极性分子,如CH4是非极性分子,而H2O、NH3为极性分子。
三、分子间作用力
分子间作用力一般包括范德华力和氢键。
1、范德华力和氢键
2、溶解性
(1)相似相溶规律
非极性溶质一般能溶于非极性溶剂,极性溶质一般能溶于极性溶剂。如,碘易溶于苯,不易溶于水。
分子结构相似的物质易溶解。如,甲醇易溶于水。
(2)氢键对物质溶解性的影响
溶质和溶剂分子间能形成氢键,则溶解度大。
能与水形成氢键的基团,如—OH、—CHO、—COOH、—NH2等属于亲水基;而烃基属于憎水基。分子中亲水基多则在水中溶解度较大,憎水基多则在水中的溶解度较小,而易溶于有机溶剂。
(3)能与水发生化学反应的物质溶解度较大
如,二氧化硫、氯气、氨气等。
四、手性分子
1、手性异构
具有相同组成和原子排列的两个分子,如同左手、右手一样互为镜像,但在三维空间里不能重合,这种异构称为手性异构或对映异构,是一种立体异构。
2、手性分子
手性分子是具有手性异构体的分子,许多有机物分子存在手性异构。
3、手性碳原子
有机分子中,连有四个不同原子或原子团的碳原子是手性碳原子,含有手性碳原子的分子是手性分子。如(标红点的碳原子是手性碳原子):
练习:
1、(2023·山东)下列分子属于极性分子的是( )
答案:B。
2、(1)[2021全国]甲醇的沸点(64.7 ℃)介于水(100 ℃)和甲硫醇(CH3SH,7.6 ℃)之间,其原因是_________。
(2)[2021·湖南]硅和卤素单质反应可以得到SiX4。它们的熔、沸点:
0 ℃时,SiF4、SiCl4、SiBr4、SiI4呈液态的是________(填化学式),沸点依次升高的原因是____________,气态SiX4分子的空间结构是________。
答案:
(1)甲硫醇不能形成分子间氢键,而水和甲醇均能形成氢键,且物质的量相等时水比甲醇的氢键多
(2)SiCl4SiX4都是结构相似的分子晶体,相对分子质量依次增大,分子间作用力依次增大 正四面体形
3、[2022·全国]固态氟化氢中存在(HF)n形式,画出(HF)3的链状结构_______。
(2)[2017·全国]图中虚线代表氢键,其表示式为:
4、(2023·海南) 闭花耳草是海南传统药材,具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一,结构简式如图所示。用“*”标出分子中的手性碳原子。
答案:
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